Titelverteidiger: FC Hennef 05 (2:1 gegen Wahlscheider SV)
ML = Mittelrheinliga, LL = Landesliga, BZL = Bezirksliga, Kreisliga = A, B, C, D - sobald die Staffeleinteilung vorliegt.
1. Hauptrunde (Sonntag, 30. August 2020)
SV Buchholz 05 (KL C) - 1.FC Niederkassel (BZL)
FC Kosova (KL B) - Umutspor Troisdorf (KL A)
FC Adler Meindorf (KL B) - SSV Kaldauen (KL A)
ASV Sankt Augustin (KL A) - TuS Birk (KL A)
VfR Marienfeld (KL B) - Wahlscheider SV (BZL)
SV Kriegsdorf (KL B)- Sportfreunde Troisdorf 05 (KL A)
SV Müllekoven (KL A) - FV Bad Honnef (LL)
SV Öttershagen (KL B) - FC Genclerbirligi Eitorf (KL B)
TV Rott (KL B) - TSV Germania Windeck (LL)
Ayyildiz Troisdorf (KL C) - FC Hertha Rheidt (BZL)
TuS 07 Oberlar (KL B) - TuS Herchen (KL B)
TuS Altenrath (KL C) - SV 09 Eitorf (KL A)
SV Rot Weiß Hütte (KL A) - FC Hennef 05 (ML)
SV Allner-Bödingen (KL A) - SV Lohmar (KL A)
SV Grün-Weiß Mühleip (KL C) - Olympias Eitorf (KL B)
TuS Winterscheid (KL B) - Bröltaler SC (BZL)
TuS Eudenbach (KL C) - FSV Neunkirchen-Seelscheid (BZL)
Spvg. Lülsdorf-Ranzel (KL C) - SC Uckerath (BZL)
Freilose: SV Bergheim (BZL), SpVg Hurst-Rosbach (KL A), VfR Hangelar (BZL), Hellas Troisdorf (KL A), SV Menden (KL A), TuS Mondorf (LL), 1.FC Spich (LL), SV Birlinghoven (KL B), TuS Buisdorf (BZL), SSV Happerschoss (KL B), SG Eschmar, TuS Oberpleis (LL), Sportfreunde Aegidienberg (KL A), SSV Siegburg 04 (ML).
Die 2. Hauptrunde wird am Dienstag/Mittwoch 1./2. September ausgespielt.